Από το καλοκαίρι του 1997 και μετά, η ΑΕΚ είχε μπει σε μια διαδικασία συνεχών αλλαγών σε όλα τα επίπεδα: από την ιδιοκτησία και τους προέδρους (πρώτος πρόεδρος επί ENIC ήταν ο διακεκριμένος ορθοπεδικός και παλιά μεγάλη δόξα της ομάδας Παντελής Νικολάου, αλλά τον διαδέχθηκε ο Κώστας Γενεράκης στα τέλη του 1998, ενώ μέσα στο 1999 ανέλαβε ο Στέφανος Μαματζής) μέχρι τα πρόσωπα που διοικούσαν την εταιρεία και την ομάδα. Το καλοκαίρι του 1998 ήταν προπονητής ο Σέρβος Ντράγκοσλαβ Στεπάνοβιτς, τον διαδέχθηκε λίγους μήνες μετά ο Ουκρανός Ολεγκ Μπλαχίν, αλλά το καλοκαίρι του 1999 στον πάγκο καθόταν ο Σέρβος Λιούμπισα Τουμπάκοβιτς. Την ίδια εποχή η ολλανδική εταιρεία NETMED αναλάμβανε το μάνατζμεντ της ΠΑΕ.
Το δεύτερο εξάμηνο του 1999 ήταν τραυματικό για την ΑΕΚ, αν και ξεκίνησε με ενθουσιασμό και με καλές μεταγραφές, όπως αυτή του Σέρβου μεσοεπιθετικού Ντράγκαν Τσίριτς με τη μορφή δανεισμού από την Μπαρτσελόνα. Η συνέχεια, όμως, ήταν τραγική: η ΑΕΚ όχι μόνο αποκλείστηκε από την ΑΙΚ Στοκχόλμης στα προκριματικά του Τσάμπιονς Λιγκ τον Αύγουστο, αλλά ακολούθησε ο σεισμός του Σεπτεμβρίου που έπληξε το πεπαλαιωμένο γήπεδο της Νέας Φιλαδέλφειας και ανάγκασε την ομάδα να αλλάζει έδρες για αρκετό καιρό. Σε ένα από τα λίγα ματς που έπαιξε στην έδρα της, έπεσε θύμα σφαγιαστικής διαιτησίας από τον Πατρινό Δημητρόπουλο σε ντέρμπι κεκλεισμένων των θυρών με τον Ολυμπιακό και πλήρωσε τα επεισόδια που ακολούθησαν με εξοντωτικές ποινές έδρας και παικτών (Κασάπης).
Στις αρχές του 2000 ο αείμνηστος Γιάννης Παθιακάκης αντικατέστησε τον Τουμπάκοβιτς και η βελτίωση της ομάδας ήταν θεαματική, αφού η σεζόν τελείωσε με την κατάκτηση του Κυπέλλου Ελλάδας στο 3-0 του Τελικού με αντίπαλο τον Ιωνικό στο ΟΑΚΑ. Με το ίδιο σκορ είχε νικήσει η ΑΕΚ νωρίτερα και τον Ολυμπιακό στα προημιτελικά.
Το καλοκαίρι του 2000, με πρόεδρο το κορυφαίο στέλεχος της NETMED, τον Ολλανδό Κορνίλιους Σιρχάουζ και με τον Παθιακάκη προπονητή, έγινε ένα φιλόδοξο ξεκίνημα με σημαντικές μεταγραφές (επιστροφή Τσιάρτα, απόκτηση Νάβας, Ρουίζ από την Μπόκα Τζούνιορς και Φερούζεμ από Παλμέιρας) αλλά η πορεία δεν ήταν καλή. Η πρόκριση επί της Λεβερκούζεν ήταν απλώς μια αναλαμπή, αφού λίγο καιρό αργότερα χρειάστηκε νέα αλλαγή στον πάγκο, με τον Τόνι Σαβέβσκι να γίνεται μέσα μια μέρα από παίκτης, προπονητής, έχοντας στο πλευρό του τον Ευγένιο Γκέραρντ. Η ΑΕΚ βελτιώθηκε αλλά τερμάτισε 3η.
Το καλοκαίρι του 2001 η ΠΑΕ ΑΕΚ βρέθηκε στα χέρια του Μάκη Ψωμιάδη. Η ENIC συνέχισε να κατέχει τις μετοχές, αλλά ο αμφιλεγόμενος επιχειρηματίας έκανε όλο το κουμάντο και, φεύγοντας κυνηγημένος τον Φεβρουάριο του 2003 μετά το επεισόδιο έξω από το σπίτι του τότε ποδοσφαιριστή της ομάδας Ντέμη Νικολαΐδης, άφησε πίσω του ένα λεηλατημένο ταμείο που έφερε την ΑΕΚ στο χείλος του γκρεμού.
Στα λίγα καλά εκείνης της εποχής λογίζονται η κατάκτηση του Κυπέλλου του 2002 με το 2-1 επί του Ολυμπιακού στο ΟΑΚΑ, η πορεία στο πρωτάθλημα και η απώλειά του από τον ίδιο αντίπαλο στην ισοβαθμία με τον Φερνάντο Σάντος προπονητή και οι έξι ισοπαλίες στον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ τη σεζόν 2002-03, με προπονητή πια τον Ντούσαν Μπάγεβιτς, όπου τερμάτισε 3η στον όμιλό της, όμως έγραψε ιστορία με το 3-3 της Νέας Φιλαδέλφειας με αντίπαλο τη “γαλαξιακή” Ρεάλ Μαδρίτης των Ζιντάν, Ραούλ, Φίγκο, κ.α. αλλά και με το 2-2 που “γύρισε” από 2-0 στο Μπερναμπέου. Οι υπόλοιπες ισοπαλίες σημειώθηκαν με τη Ρόμα και με την πρωταθλήτρια Βελγίου Γκενκ.

 Όμως η κακοδιαχείριση ετών και ειδικά το πέρασμα Ψωμιάδη είχαν ήδη δημιουργήσει σοβαρό πρόβλημα. Το καλοκαίρι του 2003 πέρασε μέσα στην αγωνία για το αν η ΠΑΕ θα έπαιρνε άδεια συμμετοχής στο πρωτάθλημα. Παράλληλα, η κατεδάφιση του γηπέδου από τον τότε υπηρεσιακό πρόεδρο Γιάννη Γρανίτσα άφηνε την ΑΕΚ άστεγη και δυστυχώς παραμένει άστεγη ακόμα.
Το σχέδιο Γρανίτσα για ένα αθλητικό κέντρο πολλαπλής χρήσης με τεράστιους εμπορικούς χώρους “σκόνταψε” στις αντιδράσεις των κατοίκων της Νέας Φιλαδέλφειας και στην έλλειψη πόρων, ενώ ο τότε πρόεδρος του Ολυμπιακού Σωκράτης Κόκκαλης κατάφερε να εντάξει το νέο Καραϊσκάκη στα έργα των Ολυμπιακών Αγώνων του 2004, αντί του γηπέδου της ΑΕΚ που είχε αρχικά συμπεριληφθεί. Η ΑΕΚ έμενε χωρίς σπίτι μετά από 73 χρόνια και χωρίς, όπως αποδείχθηκε στην πορεία, να έχει εξασφαλισμένη τη μεταστέγασή της.
Η σεζόν 2003-04 ήταν τραγική. Η ΑΕΚ έπαιξε στο Τσάμπιονς Λιγκ, αλλά πήρε μόνο δύο βαθμούς σε όμιλο με Λα Κορούνια, Αϊντχόφεν και Μονακό, έχοντας ως έδρα τη Λεωφόρο Αλεξάνδρας. Στο πρωτάθλημα, περιπλανήθηκε σε πέντε διαφορετικές έδρες (Νέα Σμύρνη, Ανω Λιόσια, Λεωφόρος, Ταύρος, Καλλιθέα) και, έχοντας τεράστια οικονομικά προβλήματα, έχασε νωρίς όλους τους στόχους. Ηδη, όμως, ο Ντέμης Νικολαΐδης από τη Μαδρίτη, όπου αγωνιζόταν με την Ατλέτικο, κατάστρωνε το σχέδιο σωτηρίας.